Permainan ini terdiri daripada 24 episod, bermula dengan pembangunan bandar pada peringkat awal praindustri dan berkembang melalui perindustrian. Semasa setiap permainan, pemain menyesuaikan pengalaman mereka dengan menambahkan elemen pada papan peribadi mereka dan menambahkan kad pada permainan. Pilihan dan tindakan pemain yang dibuat semasa satu sesi permainan diteruskan ke sesi seterusnya, mewujudkan pengalaman permainan yang diperibadikan.

Bagi pemain yang tidak mahu mengalami My City sebagai permainan warisan, papan permainan bermuka dua menawarkan persediaan alternatif untuk permainan berulang (beberapa elemen daripada pengalaman warisan diperlukan untuk permainan permainan berulang, pemain boleh membuka kunci elemen ini dengan bermain melalui 4 episod pertama).